ロンドン出身のミレニアル世代のヴィニーが、コロナウイルスのパンデミック中のロックダウン生活の間、初めて出会い系アプリに参加します。5人の候補女性とのマッチングで、ヴィニーは勇気を奮い立たせてまったく個性が異なるマンディップ・ギル（ドクター・フー）とジョージア・ハースト（バイキングス）の2人とのビデオデートをしなければいけません。見ている人の選択によってデートでのヴィニーと女性のやりとりや、女性が彼とまた会いたくなるかどうかが決まります。会話のテーマが分岐して多方面へ繋がっていったり、突っ込んだ質問をしていく中で、ヴィニーは、デジタルデートゲームの困った展開と予想外の真実に直面します。ファイブ デートは、平均的な独身男性がデジタル デートの世界をナビゲートしていく様子を描いた、予測不可能な現代のデート体験を追いかける物語です。見ている人がこのストーリーの展開中、ヴィニーのために下す決断は異性を引きつける力や相性についての自分の概念への挑戦でもあります。ザ・コンプレックス、ザ・バンカー、そしてザ・シェイプシフティングデテックティヴのパブリッシャースタジオ製作