Vinny, un joven milenial de Londres, empieza a usar a una aplicación de citas por primera vez mientras se encuentra confinado durante la pandemia de coronavirus. Con cinco posibles parejas femeninas, Vinny debe armarse de valor para tener citas en vídeo con personalidades muy diferentes, como Mandip Gill (Doctor Who) y Georgia Hirst (Vikings). Las elecciones del espectador definirán las interacciones de Vinny con cada cita y su interés en volver a verle. A través de una cadena multidireccional de temas de conversación y preguntas profundas, Vinny se enfrenta a flirteos digitales, situaciones incómodas y verdades inesperadas. Five Dates es una incursión en la impredecible experiencia de las citas modernas, en la que se sigue a un hombre soltero promedio mientras viaja por el mundo de las citas digitales. A lo largo de su viaje, las decisiones que el espectador tome por él cuestionarán sus propias concepciones de atracción y compatibilidad. Del estudio editorial que produjo The Complex, The Bunker y The Shapeshifting Detective.