Crimson Skies: High Road to Revenge conjuga a emoção do combate aéreo com o estilo aventureiro dos filme clássicos de acção e aventura de Hollywood. O jogo tem por pano de fundo um mundo alternativo dos anos 30 cheio de biplanos e intrigas sinistras, e os jogadores pilotam poderosos aviões contra piratas do ar e enormes zepelins de guerra.

O jogador assume o papel do pirata do ar Nathan Zachary, líder dos Fortune Hunters, e entra numa aventura de altos voos cheia de fugas atrevidas e senhoras em apuros.

• Aviões de guerra cheios de truques: O jogador tem à sua disposição 10 aviões de guerra, armados até aos dentes com canhões de detonação, canhões "tesla", rockets controlados à distância ou um fabuloso girocóptero. Os aviões conseguem mergulhar e virar para enganar inimigos sedosos de abater os bons do jogo.
• Não é preciso escola de pilotagem: Os jogadores dominam o espaço aéreo sem complicações, no verdadeiro espírito da aviação de combate. O jogo concentra-se na arte de abater os inimigos; e não é preciso nenhum manual de aprendizagem.
• Diferentes formas de vencer nas missões: Missões emocionantes dão aos jogadores a liberdade de atingir objectivos, no cockpit dos seus aviões personalizáveis ou atrás dos canos duplos de armas anti-aéreas montadas sobre comboios, em zepelins e "hover-copters".
• Grandes heróis, grandes prémios: Um excelente sistema de prémios fazem de cada batalha uma oportunidade de ganhar fortunas. Os jogadores podem ganhar armas mais poderosas e novos aviões, incluindo o novo girocóptero.